ДИНИТРОФЕНОЛЫ (оксидинитробензолы; ДНФ), — органические соединения, являющиеся производными бензола, C6H3OH(NO2)2; ядовитые для животных и человека; относительно небольшие концентрации Динитрофенолов вызывают угнетение дыхания, а также роста и развития микроорганизмов; применяются в качествегербицидов (см.). Некоторые Динитрофенолы применяют в лабораторных исследованиях в качестве индикаторов при определении концентрации водородных ионов в р-рах (см.Водородный показатель,Колориметрия).

Динитрофенолы представляют собой кристаллические соединения, чаще всего желтого цвета, обладают свойствами к-т. Мол. вес (масса) 184,11. В зависимости от положения нитрогрупп по отношению к оксигруппе различают несколько изомеров Д., различающихся между собой формой и цветом кристаллов, плотностью, температурой плавления и растворимостью. Д. могут быть получены действием азотной к-ты на фенол.

Наиболее ярко выраженным угнетающим действием на процессы обмена обладает 2,4-ДНФ. Это вещество ингибирует реакции, протекающие с потреблением энергии; прекращает образование адаптивных ферментов у Escherichia coli, угнетает рост дрожжей, замедляет синтезгликогена (см.) из глюкозы, приводит к исчезновению фосфокреатнна из мышц и мозга. В опытах in vitro, при инкубации митохондрий, было показано, что 2,4-ДНФ в концентрации 5×10-5 — 2×10-4 М препятствует связыванию неорганического фосфора и образованию фосфорныхвысокоэргических соединений (см.) при совершенно не затронутом или даже слегка повышенном дыхании (разобщение дыхания и фосфорилирования). Влияние Д. на окислительное фосфорилирование рассматривается как следствие повышения активности фосфатаз, катализирующих расщепление АТФ или «первичных фосфорных эфиров». Высказано также предположение, что 2,4-ДНФ, повышая проводимость протона через мембрану митохондрий, снижает мембранный потенциал и тем самым исключает процесс фосфорилирования (см.Мембраны биологические). Повышение интенсивности дыхания ткани при незначительных концентрациях Д. может объясняться тем, что в той или иной биол, системе фосфат или акцептор фосфата являются лимитирующими факторами в процессе дыхания. Высокие концентрации Д. угнетают процесс дыхания в тканях.

Введение Д. животным приводит к увеличению интенсивности дыхания, скорости циркуляции крови, заметному исчезновению гликогена из печени и мышц. При летальных дозах (30—50 мг на 1 кг веса тела) дыхание становится неправильным и поверхностным, в крови наблюдается накопление молочной кислоты.

За рубежом Д. пытались применять при борьбе с тучностью. Однако эти попытки были скоро оставлены, т. к. у пациентов развивалась катаракта и наблюдались случаи смертельного исхода. Д. обладают способностью кумулироваться в организме.

При действии на кожу Д. вызывают острые дерматиты, хронические рецидивирующие экземы, осложняющиеся развитием пустул, воспалением лимфатических сосудов в результате вторичной инфекции.

При легком отравлении 2,4-ДНФ у человека отмечаются головные боли, вялость, потливость, головокружения, звон в ушах, расстройство аппетита, тошнота, рвота, кишечные колики с поносом, повышение температуры тела до 38°. При попадании 2,4-ДНФ внутрь даже в невысокой концентрации (3—5 мг на 1 кг веса тела)основной обмен (см.) возрастает на 20—30% и остается на таком уровне в течение суток.

При отравлении 2,4-ДНФ средней тяжести человек чувствует общее недомогание, полное отсутствие аппетита, жажду. Отмечаются профузный пот, головокружение, звон в ушах, мелькание мушек перед глазами, приливы крови к голове, одышка, чувство стеснения в груди, учащение пульса (до 100 ударов в 1 мин.), беспокойство, обморочное состояние, повышение температуры до 39°. Моча часто темная с зеленоватым отливом. Рефлексы не изменены, слизистые оболочки обычной окраски.

При тяжелом отравлении 2,4-ДНФ наблюдается быстрое развитие общей слабости, дыхание сильно затруднено, чувство стеснения в груди, губы синюшные, пульс 120—130 ударов в 1 мин., сильная жажда, обильный пот, повышение температуры до 40° и выше. Мочеотделение скудное. Зрачки расширены. Пострадавший беспокоен, испытывает чувство страха; преходящая эйфория делает прогноз особенно неблагоприятным. Через 1—2 дня наступает смерть от отека легких и мозга. Опасный исход становится абсолютно неизбежным при приеме алкоголя и высокой внешней температуре.

2,4-ДНФ выделяется из организма в виде метаболитов или в неизмененном виде. Интенсивность его выделения пропорциональна тяжести отравления.

Предельно допустимая концентрация 2,4-ДНФ 0,05 мг/м3.

Лечение отравлений

Пострадавшего необходимо немедленно отправить в б-цу. Загрязненные 2,4-ДНФ или другими Д. участки кожи обмыть теплой (но не горячей) водой с мылом. Необходим строгий постельный режим, кислород, глюкоза внутривенно (при невозможности введения per os), сердечные средства.

Профилактика отравлений

Индивидуальными защитными приспособлениями могут служить промышленные противогазы различных марок, специальные комбинезоны и пр.

Методы определения

Качественная проба на присутствие Д. в воздухе промышленных помещений состоит в пожелтении ваты, развешанной в разных местах цеха; количественно Д. определяют спектрофотометрически в элюате из ватного фильтра едким натром.

Качественные пробы на динитрофенолы и 2,4-ДНФ. Реакция Деррьена. К 10 мл мочи приливают 1 мл 10% H2SO4 и 1 мл 0,5% NaNO2; через 5 мин. добавляют 2 мл свежеприготовленного аммиачного р-ра бета-нафтола и через 1—2 мин. встряхивают с 5—10 мл эфира. В присутствии аминонитрофенола появляется красное или фиолетовое окрашивание. Существует несколько модификаций этой реакции.

Реакция Мейера. Мочу просветляют уксуснокислым свинцом, добавляют цинковую пыль и H2SO4; к нескольким миллилитрам фильтрата добавляют 1—2 капли бихромата калия. При положительной реакции развивается красное окрашивание.

Реакция Сейветуа. Бумажку, покрытую бромосеребряно-желатиновой эмульсией, опускают в мочу, к к-рой добавлено немного сульфита, и фиксируют р-ром гипосульфита. В присутствии Д. появляется красное окрашивание.

Динитрофенолы в судебно-медицинском отношении. При отравлении Д. на секции отмечаются изменения ткани печени и почек, желтое окрашивание кожи и склер.

Химико-токсикологическое исследование внутренних органов основано на экстрагировании Д. подкисленной водой и эфиром, на хроматографической очистке, выделении фракции Д., их разделении, предварительной идентификации путем тонкослойной хроматографии на силикагеле и спектрофотометрическом определении при 370 нм. При исследовании крови и мочи извлечение Д. производится метилэтилкетоном с последующим колориметрированием окрашенного в желтый цвет экстракта.

Библиография:

Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 2, с. 270, Л., 1976;

Клисенко М. А., Лебедева Т. А. и Юркова 3. Ф. Химический анализ микроколичеств ядохимикатов, с. 187, М., 1972; Мельников H. Н. Химия пестицидов, с. 114, М., 1968; Скулачев В. П. Аккумуляция энергии в клетке, с. 141, М., 1969; он же, Трансформация энергии в биомембранах, с. 45, М., 1972; Янков К. Г. Применение хроматографии в тонком слое для разделения некоторых динитрофенолов при химико-токсикологическом исследовании, Фармация, № 2, с. 49, 1968.

^

Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е изданиежрец матрица судьбы