ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [синоним (гидр) оксиянтарная кислота] — дикарбоновая (гидр) оксикислота HOOC-CH(OH)-CH2-COOH, один из промежуточных продуктов метаболического цикла у аэробных организмов — цикла трикарбоновых кислот. Анион яблочной кислоты называют малатом.
Яблочная кислота является продуктом седьмой реакции цикла трикарбоновых кислот (см.Трикарбоновых кислот цикл), катализируемой фумарат-гидратазой (фумаразой; КФ 4.2.1.2), и субстратом восьмой, завершающей реакции цикла, заключающейся в регенерации его исходного вещества — щавелевоуксусной кислоты (см.) в результате окисления яблочной кислотой. Эта реакция катализируетсямалатдегидрогеназой (см.), активность которой в сыворотке крови может служить дополнительным диагностическим тестом при ряде заболеваний и патологических процессов (инфаркте миокарда, внутрисосудистом гемолизе, гепатитах, циррозах печени, заболеваниях желчных путей и др.). Помимо цикла трикарбоновых кислот яблочная кислота может образовываться из пиро-виноградной кислоты (см.). Реакцию катализирует так называемый «яблочный» фермент [малатдегидрогеназа (декарооксилирующая), пируват-малат — карбоксилаза; КФ 1.1.1.39—40]. Эта реакция обмена блочной кислоты в организме имеет большое значение, так как она позволяет получить никотинамид-адениндинуклеотид (см.) — кофермент в восстановленной форме: L-малат + НАД(Ф)+ пируват + CO2 + НАД(Ф)-Н. Если реакция протекает в обратном направлении, это дает возможность пировиноградной кислоте (пирувату) непосредственно вступать в цикл трикарбоновых кислот, минуя стадии окислительного декарбоксилирования (см.Декарбоксилирование) или карбоксилирования до щавелевоуксусной кислоты.
Яблочная кислота существует в виде D- и L-изомеров (см.Изомерия), в природе встречается в основном L-яблочная кислота, содержащаяся в плодах рябины, яблоках, малине. Для обоих изомеров t°пл 100°, для рацемата (см.Рацемические соединения) t°пл 128°. Яблочная кислота хорошо растворима в воде и спирте, плохо — в эфире. Синтезируют L-яблочную кислоту расщеплением рацемата цинхонином или восстановлением L-винной кислоты йодистым водородом при 130°. Яблочную кислоту применяют при получении различных лекарственных средств в фармацевтической промышленности, в производстве вин, фруктовых вод, кондитерских изделий.
Библиогр.: Кребс Г. А. и Корнбeрг Г. Л. Превращения энергии в живых системах, пер. с англ., М., 1959; Мецлер Д. Э. Биохимия, пер. с англ., т. 2, М., 1980; Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии, т. 1, М., 1954.
^
Источник: Большая Медицинская Энциклопедия (БМЭ), под редакцией Петровского Б.В., 3-е изданиесамоучитель матрица судьбы